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3 days
Italy, Europe

3-Day San Casciano in Val di Pesa itinerary guide

Use this route structure as a starting point, then adapt stops and timing with your group in Journii.

San Casciano in Val di Pesa — San Casciano in Val di Pesa - Stazione tranviaria

Top stops to prioritize

  • Basilica di San Lorenzo
  • Cinque Di Vino
  • Antinori nel Chianti Classico
  • Osteria Le Corti
  • Castello di Verrazzano
  • A Casa Mia
  • Piazza della Santissima Annunziata
  • Villa Vrindavana

Day 1: Most popular attractions

For day 1, we strategically grouped the most popular attraction, Torre Del Chianti, with surrounding point of interests to start your trip off with a bang.

  • Basilica di San Lorenzo
  • Piazza della Santissima Annunziata
  • Villa Vrindavana
  • Teatro Comunale Niccolini
  • Castello di Gabbiano
  • Il Cavaliere di Castello di Gabbiano

Day 2: Off the beaten path

For day 2, if you don’t mind the extra trek, today covers more off the beaten path places like Antinori nel Chianti Classico.

  • Antinori nel Chianti Classico
  • Castello di Bibbione
  • Villa Le Corti
  • Terre di Perseto
  • Luiano Winery
  • Tenuta Poggio Torselli

Day 3: Southeast side of town

For day 3, we recommend exploring the southeast side side of town.

  • Castello di Verrazzano
  • Castello Vicchiomaggio
  • Tenuta del Palagio
  • Castello il Palagio Ricevimenti

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